Desde sus comienzos en la época colonial, ya sea por su posición estratégica en la entrada del Río de la Plata, como por su amplio y seguro puerto, Maldonado fue la segunda ciudad de la Banda Oriental. Además estaba presente y de alguna forma, les importaba a los Reyes de España, por eso la favorecían en todos los aspectos, incluso en lo religioso, de ahí su importante templo y por sobre todo, el militar. De ejemplo sirve su Cuartel de Dragones, las fortificaciones de la Isla de Gorriti, las baterías en la Plaza del Vigía y la playa Mansa.
Maldonado era sin duda la vanguardia del Virreinato del Río de la Plata y la que resistía siempre los primeros ataques de los invasores. Se solicita, entonces, al Rey de España, un escudo que la represente.
El primer Escudo Departamental, data del año 1778, el mismo es diseñado con un lobo marino. Así quedó hasta el año 1803, cuando se aprueba la incorporación de la ballena, debido al progreso de la industria ballenera en la zona.
Desde el 29 de agosto de 1803, por Real Cédula el Rey de España, Don Carlos IV, queda aprobado el Escudo que ha llegado hasta nuestros días. Desde la heráldica su simbología representa, con un castillo heráldico de tres torres almenadas, el homenaje. Es la torre del medio, más alta. Tiene además un campo partido en dos, con un cielo y horizonte diáfanos y un mar agitado por el viento. La ballena que se desliza y muestra su cola y emite sus característicos chorros de agua. En el extremo inferior, un ancla cuyo significado es la presencia de puerto seguro. Combinan en ese escudo, no solo palabras, sino dones y distingos de la naturaleza humana: derecho, fuerza, cielo, horizonte, riqueza, trabajo, abundancia, puerto de intercambio: hermandad.
